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Anche secondo me è carattere, imparerà col tempo a non piangere se sbaglia, ma pretenderà lo stesso tanto.
Al primo anno di scuola superiore la mia compagna di banco si mise a piangere per aver preso 4,5 in un compito di matematica... sono persone che pretendono troppo da sé stessi

Sicuramente non devi sgridarlo gli metteresti ancora più ansia

Sembra proprio un mix di sensibilità e insicurezza.
Ti racconto le ns esperienze, che magari trovi qualche spunto.

Il mio secondo era molto simile (in prima elementare già il venerdì sera andava a letto piangendo perché forse non avrebbe finito e fatto bene tutti i compiti per il lunedì! :wacko: ), ma crescendo è molto migliorato.
Nel suo caso è stato un processo di crescita/maturazione globali
Consigli pratici non saprei. Anche noi facevamo quello che fate: sottolineare che tutti sbagliano, con esempi vari, l'importanza dell'impegno non del risultato, che senza errori non si impara, ecc, ma non saprei se/quanto questo sia davvero servito.
Accordarsi su una linea soft anche con le maestre (evitare di sottolineare sbagli ed errori).
A lui è servito molto karate, una disciplina che è (stata) molto utile per imparare a misurarsi con se stesso, non con "il mondo", ad auto-valutarsi senza aspettare una valutazione esterna.
In terza elementare era già del tutto sereno, sia sul fronte scuola che sull'affrontare novità in generale.

Ora abbiamo un pezzetto di problema con il piccolo, insicurezze gigantesche e di autostima inesistente che a scuola si traducono in perfezionismo eccessivo (l'altro giorno un'ora per scrivere tre frasi perché, anche se erano scritte bene, continuava a cancellare e riscrivere perché il trattino della T non era perfettamente parallelo alla riga o il ricciolo della O era due millimetri più corto di quello della O della parola a fianco!).
Con lui -che in questo momento è alla ricerca spasmodica di rassicurazioni e conferme- funziona abbastanza bene il "ora basta, così va benissimo! vietato cancellare **perché lo dico io**".
Per lui per ora è molto utile avere un adulto a fianco che mette paletti precisi e invalicabili, gli toglie la responsabilità e se la prende su di sé.